直立键和平伏键

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[拼音]:zhilijian he pingfujian

[英文]:axial and equatorial bonds

在环己烷的椅式构象中,十二个 C-H键可分成两类,其中有六个 C-H键分别垂直于由C1、C3、C5和C2、C4、C6所形成的平面(图1,用实线表示者),

其中三个伸向环上方,三个伸向环下方,这六个C-H键称为直立键,或称a键。另有六个C-H键则伸向环外,大体上与环的平面相平行(图1,用虚线表示者),其中三个略向上,三个略向下,这六个C-H键称为平伏键,或称e键。

在室温下椅式构象可以极快的速率从一种椅式构象转变为另一种椅式构象,最后达成两种椅式构象之间的动态平衡。在发生这种转变时,一种椅式构象的直立键则随著转变成另一种椅式构象的平伏键,而平伏键则转变成直立键(图2)

椅式构象的直立键和平伏键能发生相互转变的概念,对预测取代环己烷的优势构象极为重要。例如,一元取代环己烷中的R基,由于两种椅式构象的相互转变,可以处在直立键上,也可以处在平伏键上。通常,以处在平伏键上的构象较为稳定,佔优势。这种构象称为e键型;反之称为a键型(图3)。

通过纽曼投影式(图4)

可以看到,a键型的取代基R与碳架处于邻位交叉式的位置上,而e键型的则处于对位交叉式的位置上并伸向环外,所以在一般情况下一元取代环己烷的e键型构象较a键型稳定而佔优势。

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